Яковлевский монастырь был основан в конце XIV в. епископом Иаковом, который возглавлял Ростовскую епархию с 1386 по 1389 гг. Будучи изгнан с епископской кафедры ростовским князем и жителями города ( по легенде, он был изгнан за помилование ожидавшей казни преступницы), епископ Иаков покинул паству и избрал местом своего пребывания западную окраину Ростова. Здесь он своими руками срубил небольшой деревянный храм и освятил его в честь Зачатия Пресвятой Богородицы. По словам Жития, святитель, “исходя из града и пришед на озеро, сняв с себя мантию свою святительскую, положив на воде и знаменовася крестным троеперстным знамением, став на мантии своей и поплове по озеру к месту, иде же ныне во имя его нарицается Яковлевский монастырь; мантия святому Иакову бе ладьей, веслом же - молитвы его святые и незлобие пастырское”. "Яковлевским" монастырь называют по имени основателя. После того, как в местном соборе упокоились мощи святого Димитрия Ростовского, монастырь стали называть ещё и "Димитриевским".